Его родные места – родина великих чемпионов (достаточно вспомнить Фабио Капелло и Дино Дзоффа). Сильвио Берлускони захотел видеть его в клубе на должности генерального директора сразу после покупки «Милана». Цель была – создать победоносную команду, и Брайда воспринял слова нового президента буквально, приведя в «Милан» Марко ван Бастена. Это была не случайность, как подтвердили следующие трансферы: Гуллит, Райкард, Папен и Шевченко. Во второй части своей миланской карьеры он занимал пост спортивного директора, продолжая оказывать решающее влияние на политику клуба. В декабре 2013 года покинул «Милан». До того, как стать виртуозом трансферов, Брайда был футболистом: больших успехов не добился, но свои моменты славы имел в Серии B, особенно с «Варезе» Нильса Лидхольма. В июне 1972-го вместе с «россонери» участвовал в турне по Алжиру.