Игровая карьера
Стефано начал свою карьеру в «Парме» на позиции атакующего хава, но потом переквалифицировался в защитника. Получив вызов в «молодежку» в достаточно юном возрасте, Пиоли привлек внимание «Ювентуса» и «Интера». В конце концов, он присоединился к «бьянконери» в 1984 году. За три сезона в стане туринского клуба он завоевал скудетто, Кубок чемпионов, Суперкубок Европы и Межконтинентальный кубок. Затем продолжил выступать за «Фиорентину», «Падову», «Пистойезе» и «Фьоренцуолу», прежде чем в 1998 году завершил карьеру.
Тренерская карьера
В 1999 году Стефано возглавил «Болонью» (среди игроков 14-16 лет). Еще два года он тренировал Примаверы «Болоньи» и «Кьево». До того момента, как Пиоли сменил Марко Джампаоло у руля «Милана» в октябре 2019 года, он поработал в двенадцати клубах – «Салернитане», «Модене», «Парме», «Гроссето», «Пьяченце», «Сассуоло», «Кьево», «Палермо», «Болонье», «Лацио», «Интере» и «Фиорентине».
В составе «россонери» Пиоли добился наилучших результатов. Это и скудетто-2022 (первое с 2011 года), и полуфинал Лиги чемпионов-2023 (первый с 2007 года), и три впечатляющие серии – 38 матчей без поражений в чемпионате, 24 матча без поражений по сумме всех турниров, 13 матчей, в которых «Милан» забивал не менее двух голов. Именно при Пиоли «Милан» вернулся в Лигу чемпионов после семилетнего отсутствия.