Карьера игрока
Дебютировал в Серии А в составе «Пизы» в июне 1989 года против «Милана», а затем перешел в «Павию». В сезоне-1991/92 помог «Пескаре» выйти в Серию А, где в следующем розыгрыше провел лучшую в плане личной результативности кампанию, забив 12 голов в 31 матче. Затем отправился в «Кальяри», где провел два хороших сезона и дебютировал в Кубке УЕФА. Потом поиграл за «Перуджу», «Падову», «Наполи», «Пескару» и «Пистойезе». Завершил игровую карьеру в сезоне-2002/03 в «Альянезе» в Серии C2.
Карьера тренера
Отработав сезон-2003/04 в «Альянезе» (Серия С2), сменил три клуба в Серии С1 – СПАЛ, «Гроссето» и «Сассуоло». В сезоне-2007/08 впервые в истории «Сассуоло» вывел клуб в Серию В, завоевав Суперкубок Серии C1. Затем были два сезона в Серии А с «Кальяри» – в кампании-2008/09 сардинцы финишировали девятыми. В 2010 году возглавил «Милан» и по итогам сезона-2010/11 завоевал 18-й скудетто. В августе 2011 года в Пекине «Милан» выиграл Суперкубок, одолев «Интер». Аллегри работал в Миланелло до января 2014 года (178 матчей). Его потолком в Лиге чемпионов стал выход в четвертьфинал в сезоне-2011/12.
Летом 2014 года возглавил «Ювентус», с которым завоевал пять скудетто подряд (рекордная серия среди тренеров), выиграл четыре Кубка и два Суперкубка Италии. Дважды выводил туринцев в финал Лиги чемпионов. Отдохнув два года, летом 2021-го вернулся в «Ювентус», с которым завоевал Кубок Италии и дошел до полуфинала Лиги Европы. 30 мая 2025 года во второй раз возглавил «Милан».
